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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Spermin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Spermin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Spermin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li><i>N</i>,<i>N</i>′-Bis(3-aminopropyl)-1,4-butandiamin</li>

<li>1,12-Diamino-4,9-diazadodekan</li>

<li>Diaminopropylputreszin</li>

<li>Gerontin</li>

<li>Musculamin</li>

<li>Neuridin</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>hygroskopische Kristalle<sup id="cite_ref-Römpp_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">403982-64-9</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Dihydrat)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-754-2

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>leicht löslich in Wasser und Ethanol<sup id="cite_ref-Römpp_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-SIGMA_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-SIGMA-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Gefahr</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">310</span></span></a><sup id="cite_ref-SIGMA_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-SIGMA-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Spermin</b> ist ein natürlich vorkommendes <a href="Polyamin" class="mw-redirect" title="Polyamin">Polyamin</a>, das unter anderem in menschlichem <a href="Sperma" title="Sperma">Sperma</a> vorkommt und ihm seinen charakteristischen Geruch und Geschmack verleiht. Es ist als Poly<a href="Kation" title="Kation">kation</a> im zellulären <a href="Stoffwechsel" title="Stoffwechsel">Stoffwechsel</a> aller <a href="Eukaryoten" title="Eukaryoten">Eukaryoten</a> in verschiedenen Gewebetypen beteiligt (z. B. Blockade der <a href="Kaliumkanal" title="Kaliumkanal">Kaliumkanäle</a> während der Initiationsphase des <a href="Aktionspotential" title="Aktionspotential">Aktionspotentials</a>). Eine technische Verwendung ist möglich aufgrund seiner Eigenschaft, mit <a href="Stickstoffmonoxid" title="Stickstoffmonoxid">Stickstoffmonoxid</a> (NO) wasserlösliche <a href="Komplexchemie" title="Komplexchemie">Komplexe</a> zu bilden, wodurch das Gas leichter handhabbar wird. Es dient außerdem als Ausgangsstoff zur <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">Synthese</a> medizinisch interessanter Derivate.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung">Gewinnung</h2></div>

<p>Ein Syntheseweg zum Spermin führt von <a href="Succinonitril" title="Succinonitril">Succinonitril</a> durch <a href="Reduktion_(Chemie)" title="Reduktion (Chemie)">Reduktion</a> zu <a href="1%2C4-Diaminobutan" class="mw-redirect" title="1,4-Diaminobutan">1,4-Diaminobutan</a>, anschließender Cyanoethylierung mit <a href="Acrylnitril" title="Acrylnitril">Acrylnitril</a> zum Dicyanovorläufer und anschließender nochmaliger Reduktion.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biochemie">Biochemie</h2></div>

<p>Spermin entsteht in Säugetierzellen durch Übertragung einer Aminopropylgruppe von decarboxyliertem <a href="S-Adenosylmethionin" title="S-Adenosylmethionin">S-Adenosylmethionin</a> auf <a href="Spermidin" title="Spermidin">Spermidin</a>, katalysiert durch Spermin-Synthase.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Sowohl Spermidin als auch Spermin konnten in <a href="Ribosomen" class="mw-redirect" title="Ribosomen">Ribosomen</a>, <a href="TRNA" title="TRNA">tRNA</a><sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und in <a href="Viren" title="Viren">Viren</a> nachgewiesen werden. In wachsenden <a href="Zelle_(Biologie)" title="Zelle (Biologie)">Zellen</a> dient es zur Stabilisierung von räumlichen Strukturen von <a href="Ribonukleins%C3%A4ure" title="Ribonukleinsäure">Ribonukleinsäuren</a> und <a href="Protein" title="Protein">Proteinen</a>.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Verringerung der Polyaminsynthese durch spezifische Hemmung der <a href="Ornithindecarboxylase" title="Ornithindecarboxylase">Ornithindecarboxylase</a> führt zu einem Wachstumsstopp von Krebszellen und Tumoren.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Forschungsgeschichte">Forschungsgeschichte</h2></div>

<p>1677 erwähnte <a href="Antoni_van_Leeuwenhoek" title="Antoni van Leeuwenhoek">Antoni van Leeuwenhoek</a> erstmals das Vorkommen von <a href="Kristall" title="Kristall">Kristallen</a> in <a href="Sperma" title="Sperma">Sperma</a> und anderen Körperflüssigkeiten des Menschen.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>1870 isolierte <a href="Philipp_Schreiner" title="Philipp Schreiner">Philipp Schreiner</a> Spermin aus <a href="Sperma" title="Sperma">Sperma</a> und wies nach, dass die bei <a href="Leuk%C3%A4mie" title="Leukämie">Leukämie</a> im Körper vorkommenden <a href="Jean-Martin_Charcot" title="Jean-Martin Charcot">Charcotschen Kristalle</a> das <a href="Phosphate" title="Phosphate">Phosphat</a> dieser Base sind.<sup id="cite_ref-koeln_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-koeln-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Das Ergebnis veröffentlichte er 1878 unter dem Titel <i>Ueber eine neue organische Basis in thierischen Organismen</i> in <a href="Justus_Liebigs_Annalen_der_Chemie" title="Justus Liebigs Annalen der Chemie">Justus Liebigs Annalen der Chemie</a>.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Base wurde 1891 von <a href="Alexander_Wassiljewitsch_Poehl" title="Alexander Wassiljewitsch Poehl">Alexander Poehl</a> aus Rinderhoden hergestellt.<sup id="cite_ref-koeln_9-1" class="reference"><a href="#cite_note-koeln-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Die chemische Struktur des Spermins wurde zwischen 1923 und 1927 von <a href="Harold_Dudley" title="Harold Dudley">Harold Dudley</a>, <a href="Otto_Rosenheim" title="Otto Rosenheim">Otto Rosenheim</a> und F. Wrede aufgeklärt; in dieser Zeit gelang auch die Synthese.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>In der Kosmetik wird Spermin in <a href="Anti-Aging" title="Anti-Aging">Anti-Aging</a>-Produkten zur Faltenreduktion zugesetzt.<sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Snyder-Robinson-Syndrom" title="Snyder-Robinson-Syndrom">Snyder-Robinson-Syndrom</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Alexander Poehl: <i>Die physiologisch-chemischen Grundlagen der Spermintheorie nebst klinischem Material zur therapeutischen Verwendung des Sperminum-Poehl.</i> Hirschwald, Berlin 1896 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://resolver.sub.uni-goettingen.de/purl?PPN547485514">Digitalisat</a>)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Römpp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-19-03244"><i>Spermin</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-SIGMA-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-SIGMA_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-SIGMA_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/85590">Spermine</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 17. Oktober 2016 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/85590?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Harry P. Schultz: <i>The Preparation of Spermine Tetrahydrochloride1 (1,12-Diamino-4,9-diazadodecane Tetrahydrochloride).</i> In: <i><a href="J._Am._Chem._Soc." class="mw-redirect" title="J. Am. Chem. Soc.">J. Am. Chem. Soc.</a></i> 70 (8), 1948, S. 2666–2667.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Anthony E. Pegg: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Introduction to the Thematic Minireview Series: Syxty plus years of polyamine research</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Journal of Biological Chemistry</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>293</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>48</span>, 2018, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>18681–18692</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1074/jbc.TM118.006291">10.1074/jbc.TM118.006291</a></span> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Spermin&rft.atitle=Introduction+to+the+Thematic+Minireview+Series%3A+Syxty+plus+years+of+polyamine+research&rft.au=Anthony+E.+Pegg&rft.date=2018&rft.doi=10.1074%2Fjbc.TM118.006291&rft.genre=journal&rft.issue=48&rft.jtitle=Journal+of+Biological+Chemistry&rft.pages=18681-18692&rft.volume=293" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">L. Jovine, S. Djordjevic, D. Rhodes: <i>The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 2.0 angstrom resolution: Cleavage by Mg<sup>2+</sup> in 15-year old crystals.</i> In: <i><a href="Journal_of_Molecular_Biology" title="Journal of Molecular Biology">Journal of Molecular Biology</a>.</i> 301, 2000, S. 401–414.</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">J. Jänne et al.: <cite style="font-style:italic">Genetic approaches to the cellular functions of polyamines in mammals.</cite> In: FEBS (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">European Journal of Biochemistry</cite>. <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>271</span>, 2004, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>877–894</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Spermin&rft.atitle=Genetic+approaches+to+the+cellular+functions+of+polyamines+in+mammals.&rft.au=J.+J%C3%A4nne+et+al.&rft.date=2004&rft.genre=journal&rft.issue=271&rft.jtitle=European+Journal+of+Biochemistry&rft.pages=877-894" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">F.L. Meyskens, E.W. Gerner: <cite style="font-style:italic">Development of Difluoromethylornithine (DFMO) as a Chemopreventive Agent</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Clinical Cancer Research</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>5</span>, Mai 1999, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>945–951</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Spermin&rft.atitle=Development+of+Difluoromethylornithine+%28DFMO%29+as+a+Chemopreventive+Agent&rft.au=F.L.+Meyskens%2C+E.W.+Gerner&rft.btitle=Clinical+Cancer+Research&rft.date=1999-05&rft.genre=book&rft.pages=945-951&rft.volume=5" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">A. van Leeuwenhoek: <i>Observationes D. Anthonii Leeuwenhoek, de natis e semine genitali animalculis. Letter dated November 1677.</i> In: <i>Philos. Trans. Roy. Soc. London.</i> 12, 1678, S. 1040–1043.</span>

</li>

<li id="cite_note-koeln-9"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-koeln_9-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-koeln_9-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.digitalis.uni-koeln.de/Darmstaedter/darmstaedter679-689.pdf">Mitteilung</a> auf digitalis.uni-koeln.de, S. 387.</span>

</li>

<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text">Ph. Schreiner: <cite style="font-style:italic">Ueber eine neue organische Basis in thierischen Organismen</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Justus Liebigs Annalen der Chemie</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>194</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1</span>, 1878, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>68–84</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/jlac.18781940107">10.1002/jlac.18781940107</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Spermin&rft.atitle=Ueber+eine+neue+organische+Basis+in+thierischen+Organismen&rft.au=Ph.+Schreiner&rft.date=1878&rft.doi=10.1002%2Fjlac.18781940107&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Justus+Liebigs+Annalen+der+Chemie&rft.pages=68-84&rft.volume=194" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text">H. W. Dudley, O. Rosenheim, W. W. Starling: <i>The chemical constitution of spermine. III. Structure and synthesis.</i> In: <i>Biochem. J.</i> 20, 1926, S. 1082–1094. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16743746?dopt=Abstract">PMID 16743746</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-12">↑</a></span> <span class="reference-text">F. Wrede: <i>Über die aus menschlichem Sperma isolierte Base Spermin.</i> In: <i>Dtsch. Med. Wochenschr.</i> 51, 1925, S. 24.</span>

</li>

<li id="cite_note-13"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-13">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=WO&NR=2005013932">WO2005013932</a>: <i>Use of Spermine and/or Spermidine against skin ageting in dietary, pharmaceutical or cosmetic compositions.</i> Veröffentlicht am <span style="white-space:nowrap;">30. Juli 2004</span>, Erfinder: Fabio Rinaldi, Elisabetta Sorbellini, Sergio Baroni, Anna Benedusi.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=WO2005013932&rft.applcc=WO&rft.title=Use+of+Spermine+and%2For+Spermidine+against+skin+ageting+in+dietary%2C+pharmaceutical+or+cosmetic+compositions&rft.inventor=Fabio+Rinaldi%2C+Elisabetta+Sorbellini%2C+Sergio+Baroni%2C+Anna+Benedusi&rft.pubdate=2004-7-30">‌</span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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